Douglas nació con el nombre de Illeana Hesselberg en Quincy, Massachusetts, hija de Gregory Hesselberg (también conocido como Douglas) y de Joan Georgescu; tiene ascendencia judío-alemana por parte paterna (sus bisabuelos eran de Letonia) y rumana por la rama materna. Es conocida por su papel en El cabo del miedo (Cape Fear, 1991), de Martin Scorsese, su papel de cantante/escritora de canciones Denise Waverly en Grace of My Heart (1996), de Allison Anders, y sus papeles en Todo por un sueño (To Die For, 1995), de Gus Van Sant y Ghost World (2001), dirigida por Terry Zwigoff.
En televisión, apareció brevemente como la enamorada de Garry Shandling en The Larry Sanders Show, participó en la serie Action (1999) con Jay Mohr, participó como invitada tanto en Seinfeld como en Frasier y ha interpretado a una defensora pública en varios episodios de Ley y Orden: Unidad de Víctimas Especiales (Law & Order: Special Victims Unit en 2002 y 2003. Apareció en dos episodios de la serie de TV de HBO aclamada por la crítica, A dos metros bajo tierra (Six Feet Under) obteniendo en ambos nominaciones al Emmy para actriz invitada en un drama.
En 2006 protagonizó la película de Lifetime, Not Like Everyone Else, dirigida por Tom McLoughlin, y apareció como ella misma en Pittsburgh junto a Jeff Goldblum. En 2007, Douglas fue añadida al elenco de Ugly Betty, interpretando a Sheila, una editora de la revista MODE.
Douglas escribió y dirigió el cortometraje cómico The Perfect Woman (1993), el documental Everybody Just Stay Calm—Stories in Independent Filmmaking (1994) y la sátira Boy Crazy, Girl Crazier (1995); ha sido la productora de varios proyectos incluyendo Illeanarama, una colección de sus cortometrajes para el Sundance Channel.
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