Después de graduarse de la escuela secundaria, Rosie se marchó hacia Los Ángeles donde continuó sus estudios en Los Ángeles City College. Luego de audicionar para varios trabajos como bailarina logró conseguir su primera aparición en cámara bailando en el programa Soul Train.
Una noche, mientras trabajaba como bailarina en una discoteca, llamó la atención de Spike Lee, un director en ascenso que la convocó para su película Haz lo que debas. En ella encarnó a Tina, la novia del personaje de Lee en la película de 1989 y, a su vez, fue coreógrafa de las escenas de baile del mismo.
Gracias a esta película, pudo capitalizar su talento para la coreografía y consiguió un puesto como coreógrafa de las Fly Girls, las bailarinas de la serie cómica In Living Color, entre las que se encontraba una novata Jennifer López. Su trabajo en este programa de televisión le valió 3 nominaciones al Emmy.
A partir del año 1993 se la pudo ver en grandes producciones: en Los blancos no la saben meter (White Men Can't Jump, 1992), protagonizada por Wesley Snipes y Woody Harrelson, representó a la novia del personaje de Harrelson, obsesionada con competir en el programa de preguntas y respuestas Jeopardy!; en Corazón indomable (Untamed Heart, 1992), trabajó junto a Marisa Tomei y Christian Slater y en Te puede pasar a ti (It Could Happen to You, 1994) encarnó a una odiosa y codiciosa esposa para el personaje de Nicholas Cage. La película también contaba con la actuación de Bridget Fonda.
Su trabajo en la película de 1993, Sin miedo a la vida (Fearless), protagonizada por Jeff Bridges, le brindó amplio reconocimiento del público y excelentes críticas de la prensa. Ganó varios premios por su actuación y obtuvo una nominación a un Globo de Oro. En la película encarna a una mujer que sobrevive un accidente de avión y no puede dejar atrás la culpa de haber perdido a su bebé en el accidente.
En 1997 trabajó en la controvertida película del director de culto Álex de la Iglesia Perdita Durango. También ese año, Rosie debutó como productora en la película/documental Historias del Metro (SUBWAYStories: Tales from the Underground) y en 1999 produjo su segunda película 24 Hour Woman, que también protagonizó.
Durante los primeros años del 2000, pudo vérsela en películas como Human Nature (2001) y Los chicos de mi vida (Riding in Cars with Boys), protagonizado por Drew Barrymore. En televisión, tuvo apariciones en series tales como Frasier, Go, Diego! Go!, así como en la película para TV Lakawanna Blues de 2005. También incursionó en el teatro, debutando en Broadway con la obra Frankie and Johnny in the Clair de Lune junto a Joe Pantoliano.
En el año 2006, la dedicación de la actriz en el activismo por su herencia puertorriqueña llevó a su debut como directora en el documental Yo Soy Boricua, pa’que tu lo sepas!. Dos años más tarde pudo vérsela en Pineapple Express, una comedia en la que representa a una policía corrupta, y en The Take, junto a John Leguizamo, papel que le valió una nominación al Independent Spirit Award. También tuvo una participación en la serie televisiva Lipstick Jungle.
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